IPsec pre-fragmentation (look-ahead fragmentation) 僅在 tunnel 模式下運作，因為它需要將整個原始 IP 封包作為負載進行加密，然後在加密前進行分段。在 transport 模式下，只有負載被加密，原始 IP 標頭保持不變，因此無法在加密前進行分段。此機制透過在加密前將大型封包分段，避免了在解密後才發現封包過大需要重新分段的問題，從而提高了整體 IPsec 吞吐量，因為終端主機可以避免在解密後重新組裝。它與實體介面 MTU 相關，因為分段大小會考慮到介面 MTU。此外，它支援 Path MTU Discovery，以動態調整分段大小。